دو مرد وارد اتومبیلی می‌شوند و به سمت یک رستوران حرکت می‌کنند. هواپیمای کارگردان مشهوری فرود می‌آید. کسی در رستوران به آن دو مرد توجهی نشان نمی‌دهد. کارگردان همراه همسرش، در برابر نور پی در پی فلاشهای دوربینهای عکاسی از فرودگاه خارج می‌شود. آن دو مرد در سکوت نوشیدنی می‌خورند که مردی مسن و ثروتمند سر می‌رسد…

روزی روزگاری در هالیوود مثل خود هالیوود پرستاره است. حضور بازیگرانی مثل لئوناردو دیکاپریو، برد پیت، مارگو رابی و آلپاچینو به این فیلم زرق و برقی هالیوودی بخشیده است. فیلمی ساخته کوانتین تارانتینو کارگردان شهیر و صاحب سبک که نامزد ده جایزه اسکار شد و از این میان سه اسکار برد. فیلم به دلیل تغییر وقایع تاریخی و گاهی تحریف و ادغام شخصیت‌های واقعی، مورد انتقاد قرار گرفته است.

روزی روزگاری در هالیوود زندگی بازیگری جوان به نام ریک دالتون را روایت می‌کند که پس از یک دوره شهرت با افول روبه‌رو شده‌است. اوحال مجبور است برای حفظ شهرتش در نقش‌های منفی ظاهر شود. آن‌هم بیشتر به صورت مهمان. ریک دوست و بدلی دارد به نام کلیف که همیشه همراهی‌اش می کند. داستان از آنجا شروع می‌شود که به ریک پیشنهاد می‌شود تا در فیلم‌های وسترن اسپاگتی بازی کند چون شهرتش رو به زوال است و دیگر نمی‌تواند نقش اول را در سریالها و فیلم‌های هالیوودی بدست آورد؛ اما او قبول نمی‌کند و مدام در تلاش است تا شهرت خود را بازسازی کند، اگرچه این کار چندان هم آسان نیست.

ریک دالتون با بحرانی دست و پنجه نرم می‌کند که بیشتر افراد مشهور را گرفتار می‌کند و تارانتینو از طریق شخصیت او ما را به پشت صحنه‌ی شهرت می‌برد. ریک که زمانی نقش‌های اول را بدست می‌آورده، حالا نقش ضدقهرمان‌های خرد را بازی می‌کند و تلاشش برای حفظ شهرتش بی‌نتیجه مانده‌است. او چنان درمانده می‌شود که به کلیف می‌گوید: « چه اهمیتی دارد که در فضای عمومی گریه کنم؟ کسی مرا نمی‌شناسد.» اگرچه او با بهترین‌های سینما در ارتباط است اما نمی‌تواند نقشی برای خودش دست و پا کند و مدام خودش را سرزنش می‌کند که چرا اشتباه می‌کند چون هر اشتباهش ضربه‌ای بر پیکره شهرت اوست. کلیف برخلاف ریک مردی بسیار ساکت است. اصولا به وقایع واکنش چندانی نشان نمی‌دهد مگر مواقعی که عصبانی شود. اما او هم با مسئله شهرت درگیر است. او بدلکاری قدیمی است که شهرت بدی میان هالیوودی‌ها دارد و همین باعث شده تا نتواند کار پیدا کند. برخلاف ریک که سریعا خودش را می‌بازد کلیف گاهی بیش از حد کله شق است و همین موضوع کار دستش می‌دهد. تارانتینو آسیب‌پذیری شهرت را آنجا نشان می‌دهد که حتی شخص مشهوری مثل شارون مجبور می‌شود خود را به فروشنده‌ی بلیط سینما معرفی کند. شهرت چیزی شبیه اعتیاد است. پس از آنکه به دست آمد و اولین لذت تجربه شد، ریک مدام باید برای حفظ آن یا برای افزایش آن تلاش کند. چون با سقوط شهرتش جایگاهش را از دست می‌دهد و احساس ناتوانی می‌کند.

فیلم چندین واقعه مهم تاریخ هالیوود را در خود جای داده‌است اما آنها را دستخوش تغییرهای فراوانی کرده که نشان می‌دهد تارانتینو به دنبال ساخت یک فیلم تاریخی نبوده‌است شاید بتوانیم بگوییم در بعضی موارد به دنبال ساخت تاریخ جایگزین بوده. ارجاعات تاریخی آنقدر فراوانند که برای درک بهتر فیلم ناچارید این ارجاعات را بررسی کنید. بسیاری از شخصیت‌ها و مکان‌ها واقعی هستند و داستان‌ها و جنجال‌های خاص خودشان را دارند اما تارانتینو آنها را به شکل مورد نظر خودش بازآفرینی کرده است. همین باعث انتقادهای فراوانی به فیلم شد با این مضمون که تصویر درستی از آن شخصیت‌ها ارائه نکرده‌است.

اگرچه مسئله‌ی شهرت یکی از محورهای اصلی فیلم است اما تنها محور فیلم نیست. تارانتینو موضوعات دیگری چون خشونت و اختلاف طبقاتی را هم پرداخت کرده‌است. خیلی‌ها ممکن است تصور کنند که مردم به افراد مشهور نیازمند هستند و این رابطه‌ای یکسویه است اما روزی روزگاری در هالیوود نشان می‌دهد که تا چه حد یک فرد مشهور نیازمند شهرت و دیده‌شدن توسط مردم است و تا چه میزان این شهرت شکننده است.